建安四年，刘备向曹操请求去徐州截击袁术北上，曹操答应并派大将朱灵，路昭领军五万前往。结果，刘备还没到徐州，袁术郁闷而死。
刘备到了徐州（下邳）将朱灵，路昭打发回去，然后袭击了曹操安排的徐州刺史车胄，举兵反了曹操。曹操对刘备的反叛第一时间就派偏将王忠，刘岱去征讨，被刘备打败而归。
建安五年（公元200年）初，曹操在郭嘉的建议下先征讨徐州的刘备，刘备见曹操大军，慌忙应战，很快刘备就被打败。刘备丢下夫人逃亡青州袁谭那里，张飞被打散落荒而逃，关羽投降了曹操。
刘备被袁谭迎接到平原，然后派人到邺城向父亲袁绍报告。袁绍“遣将道路奉迎，身去邺二百里，与先主相见”，刘备投靠了袁绍。
赵云原来在公孙瓒部下，刘备投靠公孙瓒时与赵云相识。公孙瓒曾派刘备去青州帮助抵抗袁绍，当时赵云作为骑兵队长跟随刘备前往。
公元194年，赵云以兄长病故为由离开了公孙瓒。到了公元199年，公孙瓒被袁绍打败。
公元200年，赵云听说刘备在邺城袁绍处，便去投靠了刘备，从此开始跟随刘备一起创业，一直在刘备身边。
