许攸有些见识，胆子也大。
184年，就是张角暴动那一年。许攸竟与冀州刺史王芬等人合谋废黜汉灵帝，还邀请老朋友曹操一起干，曹操当然拒绝了但也没举报。可此事还没有发动就暴露了，王芬自杀，许攸潜逃（和关羽一样，要不是爆发黄巾起义，许攸早晚被汉灵帝逮捕及灭族）。
逃过这件灭族大案，许攸于190年左右投靠袁绍并作为他的谋士。可惜，以当时人评论，许攸贪而不智。因此袁绍只是将许攸作为参军而不是审配那样的亲信。
官渡之战时期，审配在后方主持，将涉嫌贪污的许攸侄儿抓起来并报告袁绍，袁绍很恼火斥责并命令驱逐，不想听解释。许攸愤怒之下竟然投奔曹操并出卖袁军屯粮乌巢的情况，已经濒临绝境的曹操孤注一掷，亲自率领5000精兵偷袭乌巢，击败饭桶的前同事淳于琼，彻底焚毁袁绍军粮。袁绍反击但遭到大败，曹军以绝对劣势兵力击败袁绍的十多万大军。袁绍就此一蹶不振。此后，曹操乘袁绍死后诸子的矛盾于204年占领邺城，再次击败袁军主力，北方基本统一有望。
进入邺城后，许攸得意忘形呼喊，阿瞒（曹操乳名），没有我，你怎么进的来此门？
后面许攸还多次这么说，被人揭发，曹操将其逮捕入狱，后期处死。
所以，许攸有智，但贪酷，且狂妄。
