大境门不仅有宏伟的建筑和秀丽景致，而且有着光荣的历史。1931年“九一八”事变后，爱国将领吉鸿昌率领数万抗日同盟军宣誓出征，北出大境门，抗击日寇，收复失地。1945年8月，中国共产党领导的八路军部队就是从大境门攻入张家口，从日寇手中解放了这座塞外古城。1948年12月，中国人民解放军将国民党五万人马全歼于大境门之外，张家口获得第二次解放。
大境门建于清顺治元年（1644年），与山海关、居庸关、嘉峪关并称为万里长城“四大名关”（2005年新编初中历史教科书）。
康熙十二年（1673年）吴三桂起兵反清，康熙征召塞外八旗兵于张家口，大批骁勇的八旗兵从大境门源源不断进入中原，赶赴南方。张家口大境门为平“三藩之乱”起了重要作用。
康熙三十六年（1697年）第三次北征噶尔丹，其主力部队就是从张家口大境门誓师出发的。
平定噶尔丹后不久，张家口晋籍文人张自成被长城内外祥和繁荣的景象所感动，于康熙五十二年（1709年）挥笔写下“内外一统”四个大字，镌刻在大境门外的石壁上，表达了长城内外广大民众对祖国统一的要求和对和平的热爱。在“内外一统”的摩崖石刻下有满、汉、蒙、藏、梵等六种语言文字。自此，张家口二百多年来无战事，终于发展成为中国北方著名的陆路商埠，出现了著名的张库商道，这条商道的集散点就是大境门。张库商道南承京津，辐射湖广，北面一直延伸至俄国恰克图和毛斯科洼（今莫斯科），影响直达欧洲和西亚。在鸦片战争前相当长的一段历史时期，张库商道是中俄贸易的唯一通道，张家口成为中国最大的茶叶出口基地和皮毛集散地，被誉为“陆路商埠”、“皮都”。当时，在长城脚下，在大境门内外，店铺林立，牛马驼成群，各类货物堆积如山。甚至到19世纪末，张家口依然十分繁华，贸易额曾达到1.5亿两白银。
由于张库大道的繁荣，清廷把第一条国有实用铁路修到张家口，1909年由詹天佑设计施工的京张铁路通车。
1927年，最后一任察哈尔都统高维岳被大境门内外的高山大川所感动，写下了“大好河山”四个颜体大字，更为大境门增添了气势。
长城大境门区域不但是历史上的军事要塞和陆路商埠，而且在中国近、现代革命战争史上均占有重要地位。20世纪20年代，中国共产党早期领导人李大钊、何孟雄等就在大境门内外展开革命活动，1925年在大境门外东湾子建立了农民运动协会，遗址保存完好。
1945年8月，我冀察主力部队一举解放了被日伪蒙疆政府统治了八年之久的张家口，这是中国共产党领导的八路军从日本侵略者手中夺取的第一座较大城市，八路军雄赳赳开入大境门，成为中国人民反法西斯战争取得伟大胜利的历史性记录，大境门一时成为“第二延安”、“东方模范城市”、“文化城”的象征。
1948年12月我军在大境门外的西甸子、乌拉哈达等一带山谷中围歼国民党官兵54000多人，一举从国民党手中夺回张家口，取得平津战役西线张家口战役的辉煌胜利。解放军的威武之师就是从大境门进入市区的，可以说大境门是中国共产党的胜利之门，是中国革命的凯旋之门。
解放后，大境门受到保护。尤其是改革开放以来，大境门在1982年被列为省级文物保护单位，各级政府对保护工作更加重视，在20世纪90年代，全市人民和驻军捐资对大境门西边的城墙曾进行过一次修缮，使大境门免于坍塌。大境门周边房屋密集、设施陈旧，与大境门历史地位及声誉极不相称。2005年张家口市政府、桥西区政府制定了大境门保护规划方案，筹措了680万元资金，用于将长城外大境门东、西两侧6000多平方米方圆内的56户居民全部迁出，已拆除房屋140多间，计划恢复大境门外东侧长城一百米，再现从明隆庆五年至民国，长达450年互市、边贸市场原貌。
